Ses sujets de prédilection sont la justice, la guerre, l'argent, l'inégalité sociale. Une autre de ses passions est la musique et en particulier le mouvement punk, par ses sonorités musicales mais aussi par les convictions politiques qu'il véhicule. Les oeuvres de Shepard Fairey sont une construction souvent limitée à deux ou trois couleurs principales qui délivrent un message politique par l'intermédiaire d'une réalisation respectant des formats prédéfinis par l'artiste.

L'utilisation systématique de la sérigraphie dans son travail est aussi une constante. Ce procédé sérigraphique permet à l'artiste de réaliser de nombreuses estampes, qui sont ensuite mises en vente sur internet à petits prix. L'artiste accède par ce moyen à une diffusion maximale de son oeuvre et de ses idées. L'artiste appelle ce moyen de diffusion au plus grand nombre "propaganda".

Shepard Fairey a utilisé ces techniques pour réaliser et diffuser les affiches de la dernière campagne du président américain Barack Obama. C'est cette propagande qui a permis à l'artiste d'atteindre le succès et la célébrité qu'on lui connait outre atlantique mais aussi en Europe.