La carrière de Pierre Lapointe a pris son envol en septembre 2001 lorsqu'il a remporté le grand prix du Festival international de la chanson de Granby. Quatre ans plus tard en 2004, il lançait son premier disque éponyme. Depuis, il en a produit plus d'une dizaine, dont certains ont été distribués en France et en Belgique.

Il a présenté ses spectacles dans le cadre de plusieurs festivals et événements, au Québec, en France et en Belgique, notamment les FrancoFolies de La Rochelle, de Montréal et de Spa.
Il a sillonné le Québec avec ses spectacles Petites chansons laides ; La Forêt des mal-aimés ; Sentiments humains et Pierre Lapointe seul au piano. En Europe, il a présenté les spectacles La Forêt des mal-aimés ; Sentiments humains et Seul au piano. Il a fait une quinzaine de tournées, donné des spectacles au Bataclan, à la Cigale, au Café de la danse, au Théâtre de l'Atelier, à L'Olympia et a offert plus de trente représentations à La Boule noire.

À l'automne 2011, il inaugurait une série de concerts " carte blanche " à l'invitation du ministre français de la Culture et de la Communication, Frédéric Mitterand, au Palais Royal à Paris. En février 2013, son nouvel album PUNKT est lancé lors d'un spectacle unique présenté au Théâtre Maisonneuve de la Place des Arts à Montréal. Avec ce disque, n°1 du palmarès des ventes au Canada à sa sortie, Pierre Lapointe confirme une fois de plus l'importance de la place qu'il occupe dans le paysage musical et artistique québécois. En novembre 2013, Lapointe lance presque par surprise Les callas, court album inédit à tirage réduit.

En 2014, son spectacle PUNKT a été présenté à guichets fermés à l'Olympia de Paris ; Les petites morts, billet radiophonique d'humeur et de musique qu'il animait à heure de grande écoute tous les matins de l'été sur France Inter. Fin septembre 2014, Pierre Lapointe entre au légendaire studio CBE à Paris (Françoise Hardy, Patricia Kaas, Dalida, Céline Dion). En trois jours intensifs, il y enregistre les quinze titres qui composeront l'album Paris Tristesse, s'accompagnant au piano sur la majorité des pièces.
En 2015, Pierre Lapointe avec son nouveau rôle de coach pour l'émission La Voix, alors que sa tournée se poursuit ici comme en Europe.