Cet artiste complet, très populaire en Italie, a écoulé plus de 7 millions d'albums depuis le début de sa carrière.
Diplômé en piano de l'Académie de musique de Naples, Gigi d'Alessio sort son premier album, Lasciatemi Cantare, en 1992. Il étoffe rapidement sa discographie avec, entre autres, les albums Dove mi porta il cuore (1994), Passo dopo passo (1995) et Fuori dalla mischia (1997). Autant d'opus qui augmentent le nombre de ses fans et le conduisent à se produire sur scène, au stade S. Paolo de Naples le 7 juin 1997 devant près de 20.000 spectateurs.

Son 6e album sort en 1998, E stato un piacere. Cette année-là, Gigi d'Alessio apparaît dans le film Annare dont il compose également la bande originale. Il participe en 2000 et 2001 au festival Sanremo, véritable tremplin qui lui permet d'asseoir encore davantage sa popularité avec les albums Quando la mia vita cambiera (400.000 exemplaires écoulés) et Il cammino dell'eta (numéro 1 au hit-parade italien).

En mars 2005, Gigi d'Alessio part pour la 3e fois pour San Remo à l'occasion des 55 ans du festival. Il y présente son nouvel album qui en seulement 4 semaines atteint les 300.000 exemplaires et se classe directement dans le Top 10. Durant cette année 2005, il entame aussi une nouvelle tournée à travers le monde (Europe, Canada, États-Unis, Australie...). Une tournée qui réunit jusqu'à 2 millions de spectateurs. En mai 2007, le 10e album de Gigi, Made in Italy, voit le jour. On y trouve notamment un duo avec Lara Fabian sur le morceau Un cuore malato.