Fenimore Lesky se lance dans la composition de ses premières chansons en 2008. Celles-ci sont tour à tour humoristiques, tristes, enlevées ou graves, cherchant la fantaisie ou la trouvaille esthétique. Récits libertins, pièces de théâtre, événements de la vie quotidienne, il cherche l'inspiration partout où elle se trouve, et campe des univers en quelques mots.

En 2009, il organise un récital où il mêle lectures de texte, improvisations, et moments musicaux. Ses spectacles sont diversifiés. Des standards américains aux doux accents du folklore méditerranéen, Fenimore Lesky chante en plusieurs langues, de l'anglais au grec.