Dépassé par la vitesse à laquelle sa situation change, passant du serveur d'Applebee au " nouveau Neil Young " en seulement quelques mois, Dylan LeBlanc décide, après avoir sorti deux albums salués par la critique, de rompre son contrat avec sa maison de disques et s'en aller. Tourmenté dans un brouillard d'alcool et de doutes dont il me peut se défaire, Dylan alors âgé de 23 ans, épuisé et endommagé rentre à la maison à Muscle Shoals en Alabama pour s'écrire une nouvelle vie.

Entre clarté et rechutes familières, Dylan écrit alors un nouvel album. " Cautionary Tale ", une compilation de chatoyantes et saisissantes chansons, agrémentées de la même voix spectrale qui attira l'attention de Lucinda Williams et Bruce Springsteen, se présente comme plus aiguisée : probablement améliorée par une maturité précipitée. "Dans cet album je suis simplement honnête avec moi-même, " dit Dylan. " Il a fallu que je laisse de côté la culpabilité pour trouver une nouvelle vérité au fond de moi. Cette fois, j'ai senti que j'avais réellement quelque chose à dire. "

Pour l'aider à trouver les mots, il décide de faire appel à son ami de longue date Ben Tanner, le même qui l'aida secrètement à enregistrer ses premières chansons pendant des heures à FAME Studios. Alors qu'il était en tournée avec Alabama Shakes, Ben recommence l'enregistrement au label qu'il décide de fonder avec un autre ami, le musicien récompensé d'un Grammy Award John Paul White.