Darwin Deez joue dans le groupe Creaky Boards tout en bricolant parties instrumentales et mélodies à l'aide de multiples accessoires (guitare, claviers, sampler et séquenceur).

Sans attendre que son heure vienne, il s'installe dans une communauté des musiciens et investit la scène new-yorkaise en multipliant les apparitions dans les bars et clubs de Brooklyn. Son show reprenant la gestuelle hip-hop démontrée dans le film Napoleon Dynamite (2004) déclenche l'enthousiasme du public et attire l'attention du label Lucky Number qui signe Darwin Deez.

A la fin de l'année 2009, Darwin Deez effectue une tournée anglaise quand sort le premier single "Constellations". En avril 2010, le single suivant "Radar Detector" se classe n°5 des charts indépendants anglais, offrant un beau tremplin à l'album Darwin Deez sorti le même mois.